乙二醇(ethylene glycol)又名"甘醇"、"1,2-亚乙基二醇",简称EG。化学式为(CH2OH)2,是最简单的二元醇。乙二醇是无色无臭、有甜味液体,对动物有毒性,人类致死剂量约为1.6 g/kg。乙二醇能与水、丙酮互溶,但在醚类中溶解度较小。用作溶剂、防冻剂以及合成涤纶的原料。乙二醇的高聚物聚乙二醇(PEG)是一种相转移催化剂,也用于细胞融合;其硝酸酯是一种炸药。
由于分子量低,性质活泼,可起酯化/醚化/醇化/氧化/缩醛/脱水等反应。
与乙醇相似,主要能与无机或有机酸反应生成酯,一般先只有一个羟基发生反应,经升高温度、增加酸用量等,可使两个羟基都形成酯。如与混有硫酸的硝酸反应,则形成二硝酸酯。酰氯或酸酐容易使两个羟基形成酯。 乙二醇在催化剂(二氧化锰、氧化铝、氧化锌或硫酸)作用下加热,可发生分子内或分子间失水。 乙二醇能与碱金属或碱土金属作用形成醇盐。通常将金属溶于二醇中,只得一元醇盐;如将此醇盐(例如乙二醇一钠)在氢气流中加热到180~200°C,可形成乙二醇二钠和乙二醇。此外用乙二醇与 2摩尔甲醇钠一起加热,可得乙二醇二钠。乙二醇二钠与卤代烷反应,生成乙二醇单醚或双醚。乙二醇二钠与1,2-二溴乙烷反应,生成二氧六环。 此外,乙二醇也容易被氧化,随所用氧化剂或反应条件的不同,可生成各种产物,如乙醇醛 HOCH2CHO、乙二醛OHCCHO、乙醇酸HOCH2COOH、草酸HOOCCOOH 及二氧化碳和水。乙二醇与其他二醇不同,经高碘酸氧化可发生碳链断裂。 应用 乙二醇常可代替甘油使用。在制革和制药工业中,分别用作水合剂和溶剂。乙二醇的衍生物二硝酸酯是炸药。乙二醇的单甲醚或单yimi是很好的溶剂,如甲溶纤剂 HOCH2CH2OCH3 可溶解纤维、树脂、油漆和其他许多有机物。乙二醇的溶解能力很强,但它容易代谢氧 化,生成有毒的草酸,因而不能广泛用作溶剂。乙二醇是一个抗冻剂,60%的乙二醇水溶液在-40°C时结冰
乙二醇是一种无色微粘的液体,沸点是197.4℃,冰点是-12.6℃,能与水任意比例混合。混合后由于改变了冷却水的蒸气压,冰点显著降低。
其降低的程度在一定范围内随乙二醇的含量增加而下降。
当乙二醇的含量为60%时,冰点可降低至-48.3℃,超过这个极限时,冰点反而要上升。
乙二醇防冻液在使用中易生成酸性物质,对金属有腐蚀作用。
乙二醇有毒,但由于其沸点高,不会产生蒸气被人吸入体内而引起中毒。
乙二醇的吸水性强,储存的容器应密封,以防吸水后溢出。
由于水的沸点比乙二醇低,使用中被蒸发的是水,当缺少冷却液时,只要加入净水就行了。
这种防冻液用后能回收(防止混入石油产品),经过沉淀、过滤,加水调整浓度,补加防腐剂,还可继续使用,一般可用3—5年。
但要过滤多遍,以防对机动车造成损伤。
有很多人认为乙二醇的冰点很低,防冻液的冰点是由乙二醇和水按照不同比例混合后的一个中和冰点,其实不然,混合后由于改变了冷却水的蒸气压,冰点才会显著降低。
其降低的程度在一定范围内随乙二醇的含量增加而下降,但是一旦超过了一定的比例,冰点反而会上升。
40%的乙二醇和60%的软水混合成的防冻液,防冻温度为-25℃;当防冻液中乙二醇和水各占50%时,防冻温度为-35℃。