吗啉,分子式C4H9NO,或写成O(CH2CH2)2NH。又称mafei林,常温下是一种无色油状液体。熔点-4.76℃,沸点128.3℃。密度1.0005g/cm3(20℃)。折射率1.4548。闪点38℃(开杯)。与水、丙酮、苯、醚、醇、乙二醇、亚麻子油、松节油、蓖麻油混溶。有吸湿性和氨的气味。可由二乙醇胺经硫酸脱水环化制备。工业上主要由二甘醇和氨在临氢条件和催化剂存在下制取。主要用于制橡胶硫化促进剂,还用于表面活性剂、纺织印染助剂、医药和农药的合成。还用作金属缓蚀剂和防锈剂。也是染料、树脂、蜡、虫胶、干酪素等的溶剂。
它是一种强碱,主要用作染料、树脂和蜡等的溶剂,也可用作乳化剂。这个杂环化合物既属于胺类又是醚类,仲胺氮原子令吗啉具碱性。吗啉可和氢氯酸反应生成盐酸吗啉。
作用与用途
主要用于橡胶硫化促进剂的生产,还用于表面活性剂、纺织印染助剂、医药、农药的合成。吗啉还用作顺丁二烯聚合用催化剂、腐蚀抑制剂、光学漂白剂,吗啉也是染料,树脂、蜡、早胶、干酪素等的溶剂。吗啉的盐类也被广泛使用,吗啉盐酸盐等是有机合成的中间体;吗啉脂肪酸盐可作水果或瓜果类蔬菜表皮的被膜剂,可适当抑制基呼吸作用,防止水分的挥发及表皮的萎缩。由于吗啉所具有的独特的化学性质,使其成为当前具有重要商业用途的精细石油化工产品之一,可用于制备NOBS、DTOS和MDS等橡胶硫化促进剂、防锈剂、防腐蚀剂、清洁剂、除垢剂、止痛药、局部麻醉剂、镇静剂、呼吸系统与血管兴奋剂、表面活化剂、光学漂白剂、水果保鲜剂、纺织印染助剂等,在橡胶、医药、农药、染料、涂料等行业有着广泛的用途,医药方面用于生产吗啉胍、病毒灵、布洛芬、咳必定、萘普生、二氯苯胺、苯乙酸钠等多种重要药物。
合成方法
折叠二乙醇胺法
由二乙醇胺经硫酸脱水环合而得。将二乙醇胺加入水反应锅内,在60℃以下滴加硫酸,加毕,升温于185-195℃,保温30min。冷至60℃以下,滴加氢氧化钠液至pH=11,冷却,过滤,滤液精馏,收集130℃以下馏分,精吗啉含量可达99.5%以上。该法原料易得,是生产吗啉的主要方法。
折叠二甘醇法
也可用二乙二醇和氨在催化剂存在和压力下制得吗啉。
折叠编辑本段生产方法
1、 由二乙醇胺经硫酸脱水环合而得。将二乙醇胺加入水反应锅内,在60℃以下滴加硫酸,加毕,升温于185-195℃,保温30min。冷至60℃以下,滴加氢氧化钠液至pH=11,冷却,过滤,滤液精馏,收集130℃以下馏分,精吗啉含量可达99.5%以上。该法原料易得,已成为世界生产吗啉的主要方法。由二恶烷与氨气相催化反应而可制得吗啉。
2、 由二乙醇胺在硫酸存在下脱水环合而制得。将二乙醇胺加入反应锅内,在60℃以下滴加H2SO4 ,加毕升温至185~195℃,保温30min,冷却至60℃,滴加NaOH溶液,使pH=11,冷却过滤,滤液精馏,收集130℃以下馏分即为吗啉。 也可用二乙二醇和氨在催化剂存在和压力下制得吗啉。该方法原料易得,成为世界上生产吗啉的主要方法。 精制方法:将吗啉与金属钠一起回流1小时,在干燥氮气流下常压蒸馏精制。或用无水硫酸钙干燥后分馏。也可以将吗啉制成草酸盐,用60%%乙醇重结晶2次,加入浓氢氧化钾水溶液使吗啉游离出来,分离后用固体氢氧化钾干燥,再用金属钠干燥,然后分馏。
3. 由二甘醇与氨在氢气和镍催化剂存在下于30~40MPa大气压和150~400℃温度下反应制得。或者由二乙醇胺与过量的浓盐酸(或浓硫酸)作用制得。
4. 在酸性环境下使二乙醇胺闭环就能制成吗啉,然后通过精馏提纯。