原甲酸三甲酯(英文名称TrimethylOrthoformate;Orthoformicacidetrimethyl ester)又名三甲氧基甲烷(Trimethyloxymethane),简称原甲酸甲酯(Methyl orthoformate),是一种无色有刺激气味的液体,易燃,遇水而分解,能溶于乙醇、yimi等。是一种重要的有机合成中间体,用于多种医药、染料和香料等的合成。
原酸的通式为RC(OH)3,原酸酯通式为RC(OR')3,原酸因三个羟基都连在一个碳原子上而极不稳定。未曾能分离得到,但与此结构相应的酯却能稳定存在。
存储方法
密封于干燥阴凉处保存。
本品用200kg镀锌钢桶或玻璃瓶外用木箱或钙塑箱加固内衬垫料包装。贮存于阴凉、通风的仓间内,远离火源、明火;与氧化剂隔离贮运,避免阳光曝晒。
折叠编辑本段合成方法
由氯仿、甲醇在苛性钠存在下(或氯仿与甲醇钠)反应而得。
折叠编辑本段主要用途
1. 在医药工业中用于维生素B1、维生素A、磺胺嘧啶、吡哌酸及抗菌剂等生产,其中维生素B1消费的原甲酸甲酯占的比例最大。还用于染料和香料工业。在涂料方面,用作防止聚氨酯或环氧涂料因水合而硬化的脱水剂。2. 用作生产维生素B1、磺胺药物、抗菌素等药物的中间体,是香料和农药的原料及聚氨酯涂料的添加剂。3.原甲酸三甲酯是化学实验室常用的烷基化试剂和甲酰化试剂。它们易于储存,但反应活性很高。它们可以作烷基化试剂,很容易将烷基转移到各种醇羟基上;作甲酰化试剂时,在酸性或碱性条件下都可以使用。与醇发生烷基化反应 原甲酸三甲酯作为烷基化试剂时,可以使各种醇发生相应的烷基化反应。可以使多元醇发生烷基化反应,生成相应的环状原甲酸酯 (式1)[1~3]。醛或酮的保护 原甲酸酯可以用来保护醛和酮,生成甲酸酯和相应的缩醛或缩酮 (式2)[4,5]。甲酰化反应 Lewis酸催化下,原甲酸酯可以作为甲酰化试剂, 与其它甲酰化试剂相比,具有操作简便,产率较高等特点。原甲酸酯在酸催化下,容易原位生成二烷氧基正碳离子,可以直接用于甲酰化反应。此类甲酰化反应可以在羰基邻位的α-C上 (式3)[6]。与烯醇(或类似物)反应 烯醇的硅醚 (式4)[7] 或酮的烯醇盐 (式5)[8] 可以与原甲酸酯原位生成的正碳离子反应,生成β-缩醛基酮类化合物。
主要用途
1. 在医药工业中用于维生素B1、维生素A、磺胺嘧啶、吡哌酸及抗菌剂等生产,其中维生素B1消费的原甲酸甲酯占的比例最大。还用于染料和香料工业。在涂料方面,用作防止聚氨酯或环氧涂料因水合而硬化的脱水剂。2. 用作生产维生素B1、磺胺药物、抗菌素等药物的中间体,是香料和农药的原料及聚氨酯涂料的添加剂。3.原甲酸三甲酯是化学实验室常用的烷基化试剂和甲酰化试剂。它们易于储存,但反应活性很高。它们可以作烷基化试剂,很容易将烷基转移到各种醇羟基上;作甲酰化试剂时,在酸性或碱性条件下都可以使用。与醇发生烷基化反应 原甲酸三甲酯作为烷基化试剂时,可以使各种醇发生相应的烷基化反应。可以使多元醇发生烷基化反应,生成相应的环状原甲酸酯 (式1)[1~3]。醛或酮的保护 原甲酸酯可以用来保护醛和酮,生成甲酸酯和相应的缩醛或缩酮 (式2)[4,5]。甲酰化反应 Lewis酸催化下,原甲酸酯可以作为甲酰化试剂, 与其它甲酰化试剂相比,具有操作简便,产率较高等特点。原甲酸酯在酸催化下,容易原位生成二烷氧基正碳离子,可以直接用于甲酰化反应。此类甲酰化反应可以在羰基邻位的α-C上 (式3)[6]。与烯醇(或类似物)反应 烯醇的硅醚 (式4)[7] 或酮的烯醇盐 (式5)[8] 可以与原甲酸酯原位生成的正碳离子反应,生成β-缩醛基酮类化合物。