丙烯酸是重要的有机合成原料及合成树脂单体,是聚合速度非常快的乙烯类单体。是最简单的不饱和羧酸,由一个乙烯基和一个羧基组成。纯的丙烯酸是无色澄清液体,带有特征的刺激性气味。它可与水、醇、醚和氯仿互溶,是从炼油厂得到的丙烯制备的。大多数用以制造丙烯酸甲酯、乙酯、丁酯、羟乙酯等丙烯酸酯类。丙烯酸及丙烯酸酯可以均聚及共聚,其聚合物用于合成树脂、合成纤维、高吸水性树脂、建材、涂料等工业部门。丙烯酸的职业标准是TLV-TWA 6 毫克/立方米; TWA 30 毫克/立方米。丙烯酸的毒害物质数据是79-10-7(Hazardous Substances Data)。
研究简史 1843年,首先发现丙烯醛氧化生成丙烯酸。1931年,美国罗姆-哈斯公司开发成功氰乙醇水解制丙烯酸工艺,长时间是工业上唯一的生产方法。 1939年,德国人W.J.雷佩发明了乙炔羰化法制丙烯酸,1954年在美国建立了工业装置。与此同时还成功地开发了丙烯腈水解制丙烯酸工艺。自 1969年美国联合碳化物公司建成以丙烯氧化法制丙烯酸工业装置后,各国相继采用此法进行生产。近几年来,丙烯氧化法在催化剂和工艺方面进 行了许多改进,已成为生产丙烯酸的主要方法。 折叠编辑本段物理性质 1.相对蒸气密度(空气=1):2.45 2.饱和蒸气压(kPa):1.33(39.9℃) 3.燃烧热(kJ/mol):-1366.9 4.临界压力(MPa):5.66 5.辛醇/水分配系数:0.36 6.引燃温度(℃):360 7.爆炸上限(%):8.0 8.爆炸下限(%):2.4 9.黏度(mPa·s,25ºC):1.149 10.汽化热(KJ/mol):45.6 11.熔化热(KJ/mol,13ºC):11.1 12.相对密度(20℃,4℃):1.050 13.相对密度(25℃,4℃):1.044 14.常温折射率(n20):1.422 15.溶度参数(J·cm-3)0.5:26.229 16.van der Waals面积(cm2·mol-1):6.000×109 17.van der Waals体积(cm3·mol-1):39.930 18.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-1368.43 19.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-383.76 20.液相标准熵(J·mol-1·K-1) :226.4 21.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):144.2 22.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-1428.7 23.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-323.5 24.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :307.73 25.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):-271.0 26.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):81.80 折叠编辑本段化学性质 1、易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。若遇高热,可发生聚合反应,放出大量热量而引起容器破裂和爆炸事故。遇热、光、水分、过氧化物及铁质易自聚而引起爆炸。 2、具有双键及羧基官能团的联合反应、可以发生加成反应、官能团反应以及酯交换反应、长制备多环和杂环化合物、易被氢还原为丙酸、遇碱能分解成甲酸和乙酸。 3、酸性较强。有腐蚀性。化学性质活泼。易聚合而成透明白色粉末 。还原时生成丙酸。与盐酸加成时生成2-氯丙酸。丙烯酸可发生羧酸的特征反应,与醇反应也可得到相应的酯类。丙烯酸及其酯类自身或与其他单体混合后,会发生聚合反应生成均聚物或共聚物。通常可与丙烯酸共聚的单体包括酰胺类、丙烯腈、含乙烯基 类、苯乙烯和丁二烯等。这类聚合物可用于生产各式塑料、涂层、粘合剂、弹性体、地板擦光剂及涂料。 4、本品有较强的腐蚀性,中等毒性。其水溶液或高浓度蒸气会刺激皮肤和黏膜。大鼠口服LD50为590mg/kg。注意不得与丙烯酸溶液或蒸汽接触,操作时要佩戴好工作服和工作帽、防护眼镜和胶皮手套。生产设备应密闭。工作和贮存场所要具有良好的通风条件。